唐寅的落花詩為和作。明弘治十七年（一五O 四）春，沈周撰寫落花詩七律十首，除唐寅外。文徵明、徐禎卿等皆有和詩。史載唐寅的和作為七律三十并扮首，各種唐寅詩文集的刻本都有收錄，周道振、張月尊所輯校的《唐伯虎全集》將其收入原集部分。但根據唐寅每次書寫的墨跡，有很多落花詩句與原集中所收的并不相同，顯然經過修改。據統計大異者有十七首，《唐伯虎全集》將它們編入補遺。因此，落花詩實際上總共有四十七首。和詩柔情綽態，如泣如訴，在當時廣為傳頌。有人認為落花詩的內容反映了封建士大夫的感物傷懷的頹廢情緒，因而不足取。其實，這樣的理解完全曲解了唐寅詩中的深意。唐寅性穎利，聰明殊凡，童髫中科第，二十九歲時鄉試中第一名解元。三十歲入京會試時，卻因徐經科場受賄案被累下獄而廢。此后，他不但功名無望，且生計日薄，與妻子反目仳離，不久又與弟申異炊，可以說落魄之極。唐寅作落花詩那年三十五歲，離科場被黜之事不過五年，剛剛經歷過人生的低谷，其胸中塊壘郁勃之氣，無由自泄，假諸風云月露以罩蔽辯泄之。因此，落花詩看似傷春，實則自攄其才情。把它們理解為浮薄傷雅的風流之作，可以說完全沒有讀懂它。詩中多處表達了對光陰易逝、年華易老的感慨，是其年輕時《白發詩》的余韻。唐寅二十五歲時發現自己玄首有華絲，不禁愴然百感興，并鼓勵自己功名須壯時。那時他尚年輕氣盛，前途也是一片光明；如今境遇大改，雖同是感嘆白發生，卻更添了幾分英雄落寞的暮氣。同時，詩中也充滿了郁悶不得志的情緒，多處暗示了自己痛苦的遭遇。春盡愁中與病中，花枝遭雨又遭風無疑是其經歷的寫照；而多少好花空落盡，不曾遇著賞花人等句則借落花之意象，表達了自己懷才不遇的傷感。以唐寅之才氣，遭遇如此不幸，確實是可悲可嘆的。了解這樣的背景，才能明白其惜花憐花嘆花的萬千感慨絕非士大夫閑來無事的