得到烷烴RH
格式試劑是一個強(qiáng)堿,能與含有活潑氫的物質(zhì)反應(yīng),得到烷烴
RMgX + ROH → RH + ROMgX
除此之外,活潑氫還可以是水、氨、羧酸、胺、烯烴等
RMgX + H?O → RH + Mg(OH)X
RMgX + RCOOH → RH + RCOOMgX
RMgX + NH? → RH + NH?MgX
RMgX + RNH? → RH + RNHMgX
RMgX + RC≡CH → RH + RC≡CMgX?
格式試劑與醛反應(yīng),是親核加成,格式試劑不能過量,否則也得到烷烴。
格氏試劑是共價化合物,鎂原子直接與碳相連形成極性共價鍵,碳為負(fù)電性端,因此格氏試劑是極強(qiáng)的路易斯堿,能從水及其它路易斯酸中奪取質(zhì)子,故格氏試劑不能與水,二氧化碳接觸,需格氏試劑的制備和引發(fā)的反應(yīng)需要在無水,隔絕空氣條件下進(jìn)行。
擴(kuò)展資料:
格氏試劑由鹵代烴與鎂粉在無水乙醚或四氫呋喃(THF)中反應(yīng)制得。(鹵代苯必須在THF中反應(yīng))格氏試劑可與醚或四氫呋喃中的氧原子形成絡(luò)合物,制備過程必須在絕對無水無二氧化碳無乙醇等具有活潑氫的物質(zhì)(如:水、醇、氨、鹵化氫、末端炔等)條件下進(jìn)行。
由于碘代烷價格較高,一般用溴代烷合成。溴代烷是最常用于制備格氏試劑的鹵代烴,但由于氯、溴甲烷均為氣體,使用不便,一般使用碘甲烷合成碘化甲基鎂。
氯苯在制備格氏試劑時還須控制溫度與壓力。烯丙型及苯甲基型格氏試劑,合成后會與尚未反應(yīng)的鹵代烴發(fā)生偶合,因而需要嚴(yán)格控制溫度。
參考資料來源:百度百科——格林尼亞試劑