芳香族伯胺和亞硝酸作用(在強酸介質下)生成重氮鹽的反應稱為重氮化(一般在低溫下進行,伯胺和酸的摩爾比是:1:2.5),芳伯胺常稱重氮組分,亞硝酸為重氮化劑;
因為亞硝酸不穩定,通常使用亞硝酸鈉和鹽酸或硫酸使反應時生成的亞硝酸立即與芳伯胺反應,避免亞硝酸的分解,重氮化反應后生成重氮鹽。
當用較強的酸時,重氮化試劑是質子化的亞硝酸和亞硝酰正離子。因此重氮化反應中,控制適當的pH值是很重要的。芳香族一級胺堿性較弱,需要用較強的亞硝化試劑,所以通常在較強的酸性下進行反應。
擴展資料
酸的用量:盡管按反應式計算,一摩氨基重氮化僅需2摩酸;但要使反應得以進行,酸必須適當過量。酸的過量取決于芳胺的堿性。堿性越弱,過量越多,一般是過量25%-100%.有的過量更多,甚至需濃硫酸。
重氮化反應時若酸用量不足,生成的重氮鹽容易和未反應的芳胺偶合,生成重氮氨基化合物。這是一種不可逆的自偶合反應,它使重氮鹽的質量變差,影響偶合反應的正常進行并降低偶合收率。
在酸不足的情況下,重氮鹽容易分解,且溫度越高分解越快。一般重氮化反應完成后,溶液仍稱強酸性,能使剛果紅試紙變色。
參考資料來源:百度百科——重氮化反應