保靖縣的歷史變遷可追溯至春秋戰國時期，當時屬楚國地界。楚威王三年（公元前337年），在今日保靖縣所在地設立黔中郡，以黔山為名，該郡當時涵蓋了湖南西部及貴州東北部地區。公元前280年，秦國占領黔中郡，但不久失守。隨后在公元前277年，秦再次攻占巫郡、黔中郡及江南部分地區，并重新設置黔中郡，其范圍包括現今湖南沅水、澧水流域，湖北清江流域，以及重慶黔江流域，保靖位于黔中郡中部地帶。西漢高祖五年（公元前202年），黔中郡被改稱為武陵郡，并將湘西五溪之地設置為遷陵縣，縣治所在今日遷陵鎮東酉水北岸的乳香巖，被稱為“四方城”。西漢末期，王莽將遷陵縣更名為遷陸。東漢時期，遷陵縣得以恢復，繼續隸屬于武陵郡。三國和兩晉時期，該地依舊屬于武陵郡。南北朝時，宋孝建元年（454年）設立武消嘩陵太守，齊頌祥復武陵郡，將遷陵縣改為零陵縣。梁朝時期，設置沅陵郡，并設立大鄉縣，零陵縣被分割進入大鄉，并隸屬沅陵郡。隋唐兩代沿襲此制。唐貞觀九年（635年），從大鄉部分地域中分割出來，建立了三亭縣，因其西部有三亭古城而得名，縣治所設在堡子街（今遷陵鎮后街坡），隸屬于辰州。武后天授二年（691年），從辰州大鄉分割出洛浦縣，以縣西的洛浦山命名，縣治所在保靖縣西南部的地野橋搏，被稱為“西洛”（今大妥鄉甘溪村），隸屬溪州。天授三年（692年），大鄉縣和三亭縣被分割出來，隸屬溪州。長安四年（704年），改屬錦州。唐玄宗先天二年（713年），三亭縣得以恢復，繼續隸屬溪州。五代后梁開平元年（907年），三亭縣被改為保靜州。宋太祖建隆元年（960年），該地被改為羈縻保靖州，隸屬于荊湖北路。元初，保靖州名稱有所變更，歸新添葛蠻安撫司管轄。至元二十六年（1366年），保靖州改稱保靖州軍民安撫司。明洪武元年（1368年）九月，安撫司升格為宣慰司。洪武六年（1373年）十二月，保靖州軍民宣慰使司成立，直屬湖廣布政使司，后改屬湖廣都司，領導兩個長官司，即五寨長官司和竿子坪長官（今鳳凰地）。雍正四年（1726年），設立同知。雍正七年（1729年），實施“改土歸流”政策，廢除土司世襲制，設立保靖縣，縣治所在遷陵，隸屬永順府。1949年11月至1952年10月，保靖縣屬永順專署。1952年10月，永順專署撤銷，成立湘西苗族自治區。1954年3月，湘西苗族自治區更名為湘西苗族自治州，1957年9月20日，湘西苗族自治州改為湘西土家族苗族自治州，保靖縣始終歸屬其管轄。