吳用在《水滸傳》中運用智慧多次成功地幫助晁蓋等人實現目標。一次是在智取生辰綱的故事里，吳用為晁蓋籌劃，設計了用藥酒麻醉青面獸楊志，從而順利奪取了梁中書準備給蔡太師的十萬貫金銀珠寶。這不僅展現了吳用的機智和策略，也揭示了他對晁蓋等人的忠誠。在智賺玉麒麟的故事中，吳用再次展現了他的智慧。晁蓋曾頭市一戰失利后，吳用假扮算命先生，在盧俊義家寫下藏頭反詩，將盧俊義騙上山。盧俊義回去后被陷害，面臨斬首之刑。吳用及時出計，先通過無頭帖子穩定局勢，接著派遣時遷火燒大名府，最終成功救出盧俊義和石秀。在吳用的智激林沖故事中，當林沖投奔梁山時，發現王倫并不接納他。吳用巧妙地使林沖與王倫發生沖突，促使林沖火并王倫，從而為梁山增加了一位強大的盟友。吳用在《水滸傳》中還多次使用策略，如十五回《吳學究說三阮撞籌》、五十回《吳學究雙用連環計》、五十六回《吳用使時遷盜甲》、五十九回《吳用賺金鈴吊掛》、六十一回《吳用智賺玉麒麟》、六十六回《吳用智取大名府》、七十六回《吳加亮布四斗五方旗》、八十五回《吳學究智取文安縣》。這些故事不僅展示了吳用的智慧，也體現了他在梁山泊中的重要地位。詳情