有機(jī)化學(xué):下列碳正離子最穩(wěn)定的是?
有機(jī)化學(xué):下列碳正離子最穩(wěn)定的是?
常見的吸電子基團(tuán)按照吸電子能力從強(qiáng)到弱排序?yàn)椋篘O2 >;CN >;F >;Cl >;Br >;I >;三碳 >;OCH3 >;OH >;苯環(huán) >;烯丙基。而常見的給電子基團(tuán)則為:叔丁基 >;仲丁基 >;乙基 >;甲基 >;氫。對(duì)于一個(gè)基團(tuán)-RX,如果R的電負(fù)性大于X,則該基團(tuán)為給電子基團(tuán);反之,則為吸電子基團(tuán)。例如,烷基-CH3、羥基-OH、烷氧基-OCH3,由于碳的電負(fù)性大于氫,氧的電負(fù)性大于碳,所以它們都是給電子基團(tuán);而硝基-NO2、羧基-COOH、醛基-CHO則相反,都是吸電子基團(tuán)。電負(fù)性排序?yàn)椋篎 >;O >;Cl >;N >;S >;C >;H。
導(dǎo)讀常見的吸電子基團(tuán)按照吸電子能力從強(qiáng)到弱排序?yàn)椋篘O2 >;CN >;F >;Cl >;Br >;I >;三碳 >;OCH3 >;OH >;苯環(huán) >;烯丙基。而常見的給電子基團(tuán)則為:叔丁基 >;仲丁基 >;乙基 >;甲基 >;氫。對(duì)于一個(gè)基團(tuán)-RX,如果R的電負(fù)性大于X,則該基團(tuán)為給電子基團(tuán);反之,則為吸電子基團(tuán)。例如,烷基-CH3、羥基-OH、烷氧基-OCH3,由于碳的電負(fù)性大于氫,氧的電負(fù)性大于碳,所以它們都是給電子基團(tuán);而硝基-NO2、羧基-COOH、醛基-CHO則相反,都是吸電子基團(tuán)。電負(fù)性排序?yàn)椋篎 >;O >;Cl >;N >;S >;C >;H。
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碳正離子的穩(wěn)定性取決于其周圍基團(tuán)的性質(zhì)。如果基團(tuán)具有吸電子效應(yīng),碳正離子會(huì)更不穩(wěn)定;相反,若基團(tuán)具有推電子效應(yīng),則碳正離子會(huì)更穩(wěn)定。常見的吸電子基團(tuán)按照吸電子能力從強(qiáng)到弱排序?yàn)椋篘O2 > CN > F > Cl > Br > I > 三碳 > OCH3 > OH > 苯環(huán) > 烯丙基。而常見的給電子基團(tuán)則為:叔丁基 > 仲丁基 > 乙基 > 甲基 > 氫。對(duì)于一個(gè)基團(tuán)-RX,如果R的電負(fù)性大于X,則該基團(tuán)為給電子基團(tuán);反之,則為吸電子基團(tuán)。例如,烷基-CH3、羥基-OH、烷氧基-OCH3,由于碳的電負(fù)性大于氫,氧的電負(fù)性大于碳,所以它們都是給電子基團(tuán);而硝基-NO2、羧基-COOH、醛基-CHO則相反,都是吸電子基團(tuán)。電負(fù)性排序?yàn)椋篎 > O > Cl > N > S > C > H。一般來說,三級(jí)碳正離子的穩(wěn)定性大于二級(jí)碳,二級(jí)碳正離子又大于一級(jí)碳正離子。帶苯環(huán)的碳正離子如果能夠參與共軛,則會(huì)更加穩(wěn)定;反之,破壞共軛結(jié)構(gòu)的碳正離子會(huì)更不穩(wěn)定。例如,Ph-CH2+比Ph+更穩(wěn)定,因?yàn)榍罢咧械腃H2的碳以sp2雜化參與共軛,而后者破壞了苯環(huán)共軛,碳正離子因此變得不穩(wěn)定。在選項(xiàng)中,A中的碳正離子沒有對(duì)位基團(tuán),因此比較穩(wěn)定;B中的甲氧基是給電子基團(tuán),可以增強(qiáng)碳正離子的穩(wěn)定性;而C、D選項(xiàng)中的對(duì)位基團(tuán)均為吸電子基團(tuán),會(huì)使碳正離子更不穩(wěn)定。因此,最穩(wěn)定的碳正離子為B。
有機(jī)化學(xué):下列碳正離子最穩(wěn)定的是?
常見的吸電子基團(tuán)按照吸電子能力從強(qiáng)到弱排序?yàn)椋篘O2 >;CN >;F >;Cl >;Br >;I >;三碳 >;OCH3 >;OH >;苯環(huán) >;烯丙基。而常見的給電子基團(tuán)則為:叔丁基 >;仲丁基 >;乙基 >;甲基 >;氫。對(duì)于一個(gè)基團(tuán)-RX,如果R的電負(fù)性大于X,則該基團(tuán)為給電子基團(tuán);反之,則為吸電子基團(tuán)。例如,烷基-CH3、羥基-OH、烷氧基-OCH3,由于碳的電負(fù)性大于氫,氧的電負(fù)性大于碳,所以它們都是給電子基團(tuán);而硝基-NO2、羧基-COOH、醛基-CHO則相反,都是吸電子基團(tuán)。電負(fù)性排序?yàn)椋篎 >;O >;Cl >;N >;S >;C >;H。
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