是可以的。辭職繼續交城鎮醫保，參保期內就可以報銷。之前的不用補交，因為那期間你是交職工醫保，兩個都屬于醫療保險，你醫療保險并沒有中斷職工醫保如果累計滿當地社保局規定年限，退休后可以不繳費繼續享受醫療保險報銷待遇《根據社會保險法》第二十六條　職工基本醫療保險、新型農村合作醫療和城鎮居民基本醫療保險的待遇標準按照國家規定執行。第二十七條　參加職工基本醫療保險的個人，達到法定退休年齡時累計繳費達到國家規定年限的，退休后不再繳納基本醫療保險費，按照國家規定享受基本醫療保險待遇；未達到國家規定年限的，可以繳費至國家規定年限。城鎮居民醫療保險是以沒有參加城鎮職工醫療保險的城鎮未成年人和沒有工作的居民為主要參保對象的醫療保險制度。它是繼城鎮職工基本醫療保險制度和新型農村合作醫療制度推行后，黨中央、國務院進一步解決廣大人民群眾醫療保障問題，不斷完善醫療保障制度的重大舉措。它主要是對城鎮非從業居民醫療保險做了制度安排。這一制度的出現在中國社會保險制度改革的歷程中具有重大意義，指明了中國社會保險制度改革的方向。 1998年我國開始建立城鎮職工基本醫療保險制度，為實現基本建立覆蓋城鄉全體居民的醫療保障體系的目標，國務院決定，從2007年起開展城鎮居民基本醫療保險試點。 2016年1月12日，國務院印發《關于整合城鄉居民基本醫療保險制度的意見》要求，推進城鎮居民醫保和新農合制度整合，逐步在全國范圍內建立起統一的城鄉居民醫保制度。綜上所述 靈活就業人員的醫療保險可以轉為城鎮醫療保險，并且不需要多繳納任何費用。