親核性與堿性的關系:
1、同一族元素,由上到下堿性減小,可極化性增大。
2、試劑親核性在偶極溶劑中與堿性一致,在質子溶劑中與可極化性一致。
由于質子溶劑更為常見,在質子溶劑中HS->OH-,所以巰基負離子親核性強于羥基。親核性是指一個試劑在形成過渡態時對碳原子的親和能力,是由兩個因素決定的,一是給電子能力,就是堿性,二是可極化性。
擴展資料:
試劑的親核性和堿性的強弱與親核原子周圍的空間位阻、電荷離域、反應介質等因素均有關系。
1、親核原子周圍立體位阻增加,親核性顯著降低,堿性則變化不大。
例如,EtO-是強堿(pKb=17)和強親核試劑,而t-BuO-的親核性則非常小,但堿性卻略有增加(pKb=19)。這類強堿弱親核試劑有時也稱為非親核堿,在親核反應中作為堿催化劑被廣泛應用。
2、電荷離域使堿性顯著降低,對親核性影響則較小。例如,EtO-(pKb=17)在較低溫度下與s-BuBr反應,起堿的作用,生成消除產物2—丁烯;而AcO-(pKb=4.7)在較高的溫度下能作為親核試劑與s-BuBr發生SN2反應生成s-BuOAc。
3、反應介質對試劑的親核性也有重要影響,特別是極性非質子溶劑可以顯著增加試劑的親核性,常作為親核反應的溶劑。
參考資料來源:百度百科——親核性