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DDQ氧化怎么后處理

導讀DDQ氧化反應后的處理方法是一個關(guān)鍵步驟,最初采用二氧六環(huán)作為溶劑,處理過程包括先蒸干溶劑,接著加入兩倍于反應溶劑量的正己烷和一倍的二氯甲烷,這有助于DDQ相關(guān)的雜質(zhì)析出形成固體,經(jīng)過濾后,通常會用NaHCO3進行洗滌。然而,這種常規(guī)步驟可能導致產(chǎn)物回變原料,導致低產(chǎn)率。后來的嘗試轉(zhuǎn)向使用THF作為溶劑,并加入等量的K2CO3。文獻建議的后處理方法是加水進行終止反應,然后通過EA萃取水層。然而,在處理大量樣品時,由于DDQ呈深棕色,使得操作變得困難,難以觀察分液界面,稀釋也無效。

DDQ氧化反應后的處理方法是一個關(guān)鍵步驟,最初采用二氧六環(huán)作為溶劑,處理過程包括先蒸干溶劑,接著加入兩倍于反應溶劑量的正己烷和一倍的二氯甲烷,這有助于DDQ相關(guān)的雜質(zhì)析出形成固體,經(jīng)過濾后,通常會用NaHCO3進行洗滌。然而,這種常規(guī)步驟可能導致產(chǎn)物回變原料,導致低產(chǎn)率。

后來的嘗試轉(zhuǎn)向使用THF作為溶劑,并加入等量的K2CO3。文獻建議的后處理方法是加水進行終止反應,然后通過EA萃取水層。然而,在處理大量樣品時,由于DDQ呈深棕色,使得操作變得困難,難以觀察分液界面,稀釋也無效。

目前,最常采用的方法是直接蒸干反應混合物,然后通過柱層分離。盡管這樣可以避免部分DDQ相關(guān)物質(zhì)附著在產(chǎn)物上,但仍有殘留。另外,嘗試過使用IBX氧化,但仍然存在雜質(zhì)問題。在實際應用中,當DDQ與有機物以1.18:1的比例反應,且DDQ過量時,反應結(jié)束后,通過過濾、濾液濃縮和一系列堿性(如氫氧化鈉)、酸性(如鹽酸)和中性(如氯化鈉)溶液洗滌,主要目的是利用對苯二酚鹽在水溶液中的高溶解度去除雜質(zhì)。理論上,這種方法不會產(chǎn)生氰化鈉,因為這種化合物需要更劇烈的反應條件才能形成。

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