一場突如其來的車禍奪去了Elena和Jeremy的雙親生命，正當他們準備重新開始生活時，吸血鬼Stefan和Damon出現了。一系列神秘事件接踵而至，好友Vickie的離世，女魔頭Katherine的蹤跡，Bonnie的女巫身份，Elena生母的現身，以及Tyler狼人的秘密，讓小鎮往日的寧靜生活蕩然無存。上一季末尾，Katherine以Elena的身份潛入家中，接下來的故事又將如何展開？第一集，Elena回家后發現叔叔John躺在血泊中，而Jeremy昏迷不醒。醫院里，剛剛遭遇車禍的Caroline正接受救治，Matt、Bonnie和Damon陪伴著焦急的Forbes警長。Elena與Damon談到了當晚的怪事，包括他們之間的一吻。當Elena否認此事后，Damon意識到Katherine已歸來。Katherine的回歸讓Stefan和Damon十分擔憂，他們開始調查她的行蹤。與此同時，Tyler正沉浸在父親去世的悲痛中。叔叔Mason Lockwood的突然出現給了他希望。Mason打算回家料理哥哥的后事，并幫助Tyler度過難關。Mason已掌握控制“狼人”怒氣的方法，希望傳授給Tyler，但Tyler可能難以接受自己是“狼人”的事實。另一方面，Mason與Damon相處不愉快，即便Mason是個好人，他一旦被逼急也會做出驚人之舉。第二集，Caroline因吸血鬼Damon的血而獲救，但隨即又被Katherine殺死，變成了吸血鬼。她向Damon兄弟透露“游戲開始了！”Caroline逐漸回憶起被Damon迷惑的事，找到Damon并警告他。Damon決定殺死Caroline，但受到弟弟、Elena和Bonnie的阻止，拒絕了這個念頭。兩兄弟懷疑外來闖入者是狼人，并試圖驗證。深夜，Elena與Stefan坐在摩天輪上等待解開謎團，面對新的危機。第三集，Elena請Ric幫忙解決洛克伍德家族的問題，懷疑Mason是狼人。三人前往杜克大學查找伊澤貝爾的研究資料，希望揭開謎底，Stefan留在家中照顧Caroline。Stefan給了Caroline一枚戒指，告訴她不要再傷害任何人，并教她去抓小動物吸血。Ric查到狼人的故事：“日月的詛咒”被詛咒的狼人在滿月之夜會變為狼，攻擊吸血鬼，狼人的咬傷對吸血鬼致命。Elena告訴Stefan后，Stefan急忙去找Caroline。Caroline忍不住吸了Matt的血，幸虧Stefan及時阻止。Stefan告訴Caroline快跑，中途變為狼人的Mason攻擊了Caroline，Tyler阻止了狼人。Katherine告訴Caroline：“我們會相處得很愉快！”第四集，Katherine找Stefan，Stefan趁機將木樁插向Katherine。Damon受邀請到Jenna家燒烤并測試Mason是否狼人。Katherine找Caroline要挾她阻止Elena去找Stefan。Caroline阻止失敗后，Katherine再次恐嚇她監視Stefan和Elena并向她匯報。Stefan和Elena知道Katherine的陰謀，特意在酒吧吵架讓Caroline和Damon誤以為他們鬧翻了。第五集，Forbes警長得知Damon和Stefan的真實身份。受威脅的Mason為了保命，決定提前除掉兩人。他告訴Forbes警長Damon和Stefan都是吸血鬼。Damon喝下含有馬鞭草的檸檬汽水后表現出極度的惡心，證實了他真實身份。Forbes立即叫來為“反吸血鬼委員會”服務的兩名警官，合力將Damon和Stefan制服。