大致的原因就是梁中書派他帶人押送生辰綱到東京。在黃泥崗被晁蓋等人用計劫走了。楊志，三代將門之后，五俊楊令公之孫曾應試過武舉，做過殿司制使官。因皇帝要造萬歲山，他被差派押送花石綱，不料在黃河船翻，失陷了花石綱，不可以回原復命，只得逃往別處避難。后聽說皇帝赦免罪犯，他便準備了一擔錢物，回京活動，以圖復職。路過梁山泊（時首領王倫），留其入伙，不肯落草。回到東京（開封）買上求下錢財使盡非但沒能恢復原先官職，反被高太尉逐出殿帥府。在窮困潦倒、生活無著之際，他不得不出賣祖傳寶刀，不意又殺死了破落戶無賴牛二，被發配大名府。受到大名府留守梁中書的賞識，為服眾人，經過比武，他被任做管軍提轄智取生辰綱使。時逢端午，梁中書與蔡夫人在后堂家宴，議計于蔡京（梁中書之岳父時為太師。）六月十五日生辰之時，將十萬貫金珠寶貝，送往東京慶壽。鑒于上年送壽禮不到半路被強人劫去的教訓，決定選派武藝高強，又是心腹之人的楊志負責押送生辰綱。而且許愿："你若與我送得生辰綱去，我自有抬舉你處。"楊志對梁中書的信任，十分感激。此時失了生辰綱，實在無路可去，只能去落草。